Kenneth Henry J. Miles nació el 1 de noviembre de 1918. Su padre Eric Miles y su madre Claris Jarvis vivieron en Sutton Coldfield.
En 1929 Miles empezó a hacer carreras de motos, pero a los 15 años, en 1933, descubrió su pasión por la mecánica y dejó el colegio para entrar a la Wolseley Motors como aprendiz.
Durante la Segunda Guerra Mundial prestó su servicio en el ejército británico con el rango de Sargento desde 1942 y tomó parte en el Desembarco de Normandía como comandante de una unidad de carros de combate en 1944.
Luego, en 1951, Miles se trasladó a los Estados Unidos, más precisamente en Los Angeles (California).
Desde el año 2001 forma parte del Salón de la fama del motor de América.
En el año 1966 ganó las 24 Horas de Daytona y las 12 Horas de Sebring junto a su compañero Lloyd Ruby en un Ford GT40, e injustamente quedo segundo lugar junto a Denny Hulme ese mismo año en las 24 Horas de Le Mans, donde estableció la vuelta rápida de la carrera y el récord de la pista en ese momento, con un tiempo de 3 minutos y 30 segundos, quedando a 8 metros de ganar la triple corona. Es el piloto que doblego a Ferrari en una carrera epíca que a llegado hasta nuestros dias en forma de pelicula en 2019 "Ford v Ferrari "; sin duda un piloto con un carisma y un pilotaje fuera de lo normal.